Fin dalla nascita, Dennis sviluppa una grande passione per il mare. In una celebre dichiarazione del 1976 afferma: "Non capisco come mai nessuno viva sulla spiaggia, sull'oceano. Non ha senso stare nella sporca, orrenda città. Per questo ho sempre amato e sono stato sempre orgoglioso di essere un Beach Boy".
Quando in famiglia si inizia a parlare di formare una band, i fratelli Brian e Carl Wilson, il cugino Mark Love e l'amico Al Jardine non vogliono includere anche Dennis, la cui voce non possiede né l'estensione né il timbro degli altri.
Alla fine però Brian cede, in seguito alle insistenze della madre. Nonostante venga sempre escluso dalle fasi di composizione e spesso anche dalla sala di registrazione, tra i cinque è però Dennis l'unico vero surfer, ossia colui che consegna alla band la chiave del successo, quando suggerisce agli altri l'idea di scrivere canzoni in tema con il suo sport preferito.
Il suo carattere solare, generoso e ingenuo, però, lo porta spesso ad essere vittima degli eventi. Dal 1968 in poi il suo nome è accostato a quello del criminale americano:Charles Manson.
Nel 1968 Dennis Wilson stava percorrendo in auto una strada a Malibù, quando scorse due giovani autostoppiste (Ella Jo Bailey e Patricia Krenwinkel) sul ciglio della strada. Essendo due ragazze giovani e carine, Dennis decise di dar loro un passaggio fino alla loro destinazione. Successivamente Wilson incontrò ancora le due ragazze mentre stavano nuovamente facendo l'autostop. Questa volta se le portò a casa al numero 14400 di Sunset Boulevard vicino al Will Rogers Park. Poi se ne andò in studio per una sessione. Quando fece ritorno a casa verso le 3 di notte, gli si fece incontro uno strano individuo, tale Charles Manson. Rientrando nell'abitazione, la trovò piena di circa una dozzina di persone, principalmente donne. Wilson rimase affascinato dal carisma di Manson e dal suo seguito; la "Manson Family" si stabilì a casa sua per un periodo, facendosi spesare in tutto dal Beach Boy.
Quando Wilson si rese conto della pericolosità effettiva di Manson e dei suoi accoliti, decise di andarsene lui da casa, senza però "sfrattare" Manson per paura di ritorsioni. Quando Manson trovò un'altra sistemazione più favorevole, lasciò a sua volta l'abitazione mettendo un proiettile nella cassetta delle lettere di Wilson come sinistra minaccia di vendetta.
Nell'agosto 1969, a seguito degli omicidi della Tate e dei coniugi LaBianca perpetrati dai seguaci di Manson, Dennis Wilson ruppe definitivamente ed ulteriormente i rapporti con Manson. Negli anni seguenti, raramente parlò in pubblico del suo coinvolgimento dell'epoca con la "Family", diventando irrequieto e scorbutico quando qualcuno toccava l'argomento. Durante un'intervista rilasciata a diversi anni di distanza dai fatti, Wilson dichiarò: «Io so perché Manson ha fatto quello che ha fatto. Un giorno lo dirò al mondo. Scriverò un libro e spiegherò il perché. Negli anni le persone hanno sempre voluto sapere cosa è successo, com'era il mio rapporto con Charlie. Eravamo amici. Non ho testimoniato al processo. Non potevo. Ero troppo spaventato».
Dopo lunghi periodi di abusi di alcol, fumo, e droghe, che gli avevano irrimediabilmente compromesso le corde vocali, il 28 dicembre 1983, poco tempo dopo il suo 39º compleanno, Wilson annegò nei pressi di Marina Del Rey, a Los Angeles, quando, ubriaco a bordo dello yacht dell'amico Bill Oster, si gettò in acqua per recuperare un oggetto che aveva perso in mare sei anni prima.
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